Polufinale kupa (1987 - 2002)FK Mačva u prošlosti

Povratak je usledio 1987. godine, posle dramatične završnice u prolećnom delu prvenstva. Vrhunac drame bio je u Beogradu 3:2 protiv "Sinđelića" kada je Tomić glavom zatresao mrežu domaćina u 88. minutu. Usledilo je neočekivano gubljenje boda protiv Kristala u Šapcu, što koriste Kostolčani da izbiju na čelo tabele. Sledeće nedelje Mačve je pobedila u Zemunu i u zadnjem kolu savladala Bor u Šapcu, dok je Rudar pretrpeo poraz u Paraćinu, što je bilo dovoljno Mačvi da za prsa osvoji prvo mesto. Teret prvenstva izneli su: Vasić, Jovanović, Davidović, M. Kovačević, Tomić, Keserović, Jošić, Riznić, Zlatarić, Mihajlović, R. Krstić i dr.

Sledeće sezone, osvajanjem sedmog mesta u prvenstvu Istočne grupe Druge lige, Mačva je izborila plasman u jedinstvenu Drugu saveznu ligu.

Godine 1988. i 1989. upamćene su po najvećim dometima Mačve u najmasovnijem takmičenju – Kupu Jugoslavije. Šapčani su startovali od polufinalnih utakmica na području Srbije, pobedom protiv Obilića, u Beogradu, tek na penale. Finalna utakmica protiv Novog pazara, u Šapcu, dobijena je rezultatom 2:0, a Mačvi je pripao pehar lista "Politika" kao najuspešnijem timu sa teritorije Srbije.

Za protivnika u šesnestini finala Mačva je izvukla renomiranog prvoligaša iz Osijeka, kojeg je na njegovom bunjištu, posle nerešenog razultata 2:2, pobedila sa 3:2 u produžetcima.

Od osmine finala igrale su se po dve utakmice. Protiv Napretka u Kruševcu bilo je 0:0, a u revanšu, u Šapcu, 2:0 za Mačvu, kojoj je ovo bio prvi plasman u četvrtfinale kupa od njenog osnivanja.

Voljom žreba za protivnika je dobijen Dinamo iz Zagreba, jedan od najtrofejnijih klubova u zemlji. Na utakmici u Šapcu bilo je 1:0 za Mačvu. Do poslednjeg minuta, u Zagrebu, bilo je 1:1, a onda pirova pobeda Dinama od 2:1, jer se pogodak u gostima računao dvostruko.

Na polufinalnoj utakmici, protiv Partizana, u Beogradu, Mačvanci su igrali odlično i poveli sa 1:0, u 6. minutu. Neočikavano i brzo vođstvo kao da je uplašilo Šapčane. Taj strah koristi Partizan i pobeđuje sa 2:1. Revanš u Šapcu, pred 10.000 gledalaca i pored uključenih TV kamera, bio je pravi praznik. Nerešenim rezultatom 0:0, uz pomoć sudije Lipovca, Partizan se "provukao" u finale. Za podsećanje, Mačva je najčešće igrala u sastavu: Mićić (Kolarić), S. Petrović, A. Mičić, D. Živanović, M. Đukić, D. Matić, M. Kovačević, M. Arsenijević (A. Grujić), Ž. Ostojić (D. Tomić), D. Radosavljević i D. Jošić (B. Radovanović).

Do raspada prethodne Jugoslavije Mačva je bila stabilan član Jedinstvene Druge Savezne lige, a onda redovan član Druge A i B lige, sve do 1998. godine kada ispada u Srpsku ligu.

Sve do 2002. godine Mačva je srpskoligaš sa nesrivenim ambicijama za povratak u drugoligaško društvo. Pomenute godine, kroz utakmice baraža protiv Omladinaca iz Novog Sela, 4:1 u Šapcu i 5:1 u Novom Selu, Mačva je povratila drugoligaški status.